Антраниловая кислота

Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.

Антраниловая кислота (о-аминобензойная кислота) NH₂C₆H₄COOH, мол. м. 137,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 145 °C; возгоняется. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), эфире — 16 (6,8 °C); хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна lgK1 = 5 , lgK2 = 12). Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м³, температура воспламенения 100 °C.

Соли антраниловой кислоты со щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке антраниловая кислота декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5–5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, что используется для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

Качественные реакции на определение

Цветные реакции на антраниловую кислоту:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зелёный осадок (м-аминобензойная кислот даёт голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных кислот, при сплавлении антраниловой кислоты с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлаждённого плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

Получение

В промышленности антраниловую кислоту получают:

• действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5–8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60 °C (расщепление по Гофману);
• действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. Кислоту выделяют разб. НСl (40–50 °С); выход 84 %. Процесс может быть осуществлён периодическим или непрерывным способом.

Применение

Промежуточный продукт при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры NH₂C₆H₄COOR — метилантранилат (R = CH₃; температура плавления 24–25 °C, температура кипения 132 °C/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С₂Н₅; жидкость, температура кипения 138 °C/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол, присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.

Ссылки

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988.