Стеариновая кислота

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С₁₇Н₃₅COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто–формулы) C₁₈H₃₆O₂ или другие варианты рациональной формулы — CH₃ (CH₂)₁₆COOH или C₁₇H₃₅CO₂H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Физические свойства

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойства

Реагирует с щелочами (с образованием стеаратов):

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O

также сохраняет карбоновые и кислотные свойства.

Получение

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца.

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 34 % (какао масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Стеариновая кислота способна затруднять работу печени и почек, становиться причиной накопления холестериновых отложений. При её избыточном поступлении повышается риск сердечно-сосудистых осложнений, нарастает избыточная масса тела.

Производство

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применение

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как смягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок. Также стеариновую кислоту примешивают к этиленвинилацетату при производстве пластиковых тапок.