Тозилхлорамид натрия

Химия

Как N-хлор соединение, оно содержит активный (электрофильный) хлор и может быть сравнено с O-хлорированным гипохлоритом натрия. Хлорамин-Т является слегка основным (рН обычно 8,5). В воде он разрушается до дезинфицирующего гипохлорита. Может использоваться в качестве источника электрофильного хлора в органическом синтезе.

Анионный сульфонамид стабилизируется делокализацией одиночной пары азота в группе SO₂, облегчая депротонирование исходного амина основаниями, такими как гидроксид. Это легко биоразлагаемый при использовании ультрафиолетового (УФ) света.

Синтез

Хлорамин-Т получают из п-толуолсульфонамида и гипохлорита натрия, причём последний получают in situ из гидроксида натрия и хлора (Cl₂).

Йодирование и радиоактивное йодирование

Гипохлорит, выделяемый из хлорамина-Т, действует как эффективный окислитель для йодида с образованием монохлорида йода (ICl). ICl быстро подвергается электрофильному замещению преимущественно активированными ароматическими кольцами, такими как аминокислоты тирозина. Таким образом, хлорамин-Т широко используется для включения йода в пептиды и белки. Хлорамин-Т вместе с йодогеном или лактопероксидазой обычно используется для мечения пептидов и белков радиоактивными изотопами йода (123 I, 125 I или 131 I).

Биоцид

Хлорамин-Т выпускается в форме таблеток или порошка и должен быть растворен перед использованием. Его распыляют на поверхность и дают постоять не менее 15 минут перед тем, как вытереть или высушить. Он используется в таких областях, как больницы, лаборатории, дома престарелых, похоронные бюро, медицинские, стоматологические и ветеринарные учреждения, где требуется борьба с болезнетворными микроорганизмами, для дезинфекции поверхностей и замачивания медицинского и стоматологического оборудования. Вещество также используется для борьбы с паразитами и для дезинфекции питьевой воды.

Хлорамин-Т представляет собой альгицид, бактерицид, вируцид, фунгицид (в том числе споры), гермицид. Он также эффективен против таких микобактерий, как туберкулез, ящур и птичий грипп. Молекулярная структура толуолсульфониламида сходна с парааминобензойной кислотой, промежуточным звеном в метаболизме бактерий, который нарушается этим сульфонамидом (так же, как и сульфамидным препаратом). Следовательно, хлорамин-Т способен ингибировать при росте бактерий по двум механизмам: с фенилсульфонамидным фрагментом и гипохлоритом, который разрушает структуру ДНК посредством окисления и тем самым предотвращает размножение и реформирование микробов.

Защитный агент

Хлорамин-Т легко реагирует с ипритом с образованием безвредного кристаллического сульфимида; производные хлорамина-Т изучаются в качестве защитных агентов от ядовитых газов.

• АТХ

  D08AX04

• Фармакологическая группа

  Антисептики и дезинфицирующие средства