Вапортрин

Вапортрин (эмпентрин) — является инсектицидом. Эмпентрин — это молекула с тремя хиральными центрами. Технический материал представляет собой изомерную смесь. Он активен против широкого спектра летающих насекомых, включая мотыльков и других вредителей, повреждающие текстиль.

Эмпентрин (C₁₈H₂₆O₂, Mr = 274,4 г/моль) — пиретроид. Пиретроиды синтетически полученные, химически более стабильные производные, встречающиеся в природе у некоторых хризантем (Chrysanthemum cineraiaefolium, Dalmatian Insektenblume) пиретрины. Субстанция эмпентрина — жёлтая жидкость, плохо растворимая в воде. Эмпентрин является инсектицидным средством и средством от насекомых. Он убивает яйца моли, личинки и взрослые моли и отпугивает их в будущем (репелентное действие). Продолжительность действия продуктов составляет 6–12 месяцев.

Вапортрин является новым пиретроидным инсектицидом, обладающим замечательной эффективностью против вредителей тканевых насекомых, а также низкой токсичностью для млекопитающих. Считается, что эффективность в основном объясняется характерной структурой его спиртовой части и высоким давлением паров. Этот пиретроид представляет собой сложный эфир хризантемовой кислоты с новым синтетическим этиниловым спиртом, частично имитирующим скелет ретролона природных пиретроидов. Что касается взаимосвязи стереохимии и инсектицидной активности, было подтверждено, что эффективность происходит от двух (1R) -изомеров (то есть (1R) -трапов и (1R) -цис-изомеров), подобно другим хорошо известным хризантемам 4 '. Поэтому этот химикат был разработан в оптически активной форме для практического использования.

Применение

Эмпентрин является инсектицидным и репеллентным активным ингредиентом в группе пиретроидов. Используется в бытовых и промышленных помещениях. Вапортрин применяют против летящих вредителей и других домашних вредителей, которые атакуют ткани. Активно работает против мотыльков включая, платяную моль (Tineola bisselliella) и меховую моль (Tineola pellionella), а также кожеедом ковровым (Attagenus unicolor) и др.

Действующее вещество вапортрина входит в состав различных форм инсектицидных средств: таблетки, спрей, аэрозоли, жидкости для фумигаторов и др. В Швейцарии эмпентрин входит в состав нафталиновых шариков и полосок (таких как наливные шарики Orion® без моли, полоски моли Recozit®), из которых он высвобождается непрерывно.

Он используется, в частности, в форме нафталиновых шариков и полосок для предотвращения и борьбы с заражением бабочками с одеждой. Эмпентрин токсичен для рыб и водных организмов и поэтому не должен выбрасываться в окружающую среду.

Получение

Вапортрин получают путём взаимодействия веществ 4-methyl-hept-4-en-1-yn-3-ol и chrysanthemic acid (хризантеновая кислота).

Действие на организм

Вапортрин обладает контактным инсектицидным действием на взрослые особи вредителей, а также на их личинки. Действие инсектицида на нервную систему вредителя заключается в том, что он изменяет механизм работы ионных каналов натрия, увеличиваю время нахождения их в открытом состоянии, и деполяризуя мембрану. Также происходит нарушение обмена ионов кальция, что способствует выделению большого количества нейромедиатора-ацетилхолина, который в свою очередь вызывает блокаду передачи сигналов к нервным окончаниям, а это уже приводит к гибели организма.

Токсикологические данные

LD₅₀ при оральном применении — крыса — 1,680 мг/кг

LC₅₀ Ингаляция — крыса -> 4 610 мг/м³

LC₅₀ Ингаляция — мышь — 2300 мг/м³

LD₅₀ при нанесении на кожу — крыса — 5000 мг/кг

Экотоксичность

Высокая токсичность.

Рыбы — сильный 96-часовой LC50 (мг l-1)> 0,0017 E3 Oncorhynchus mykiss.

Водные беспозвоночные — Острый 48-часовой EC50 (мг l-1) 0,02 L3 Daphnia magna.