Галактоза

Галактоза представляет собой моносахарид из группы гексоз с молекулярной формулой C₆H₁₂O₆. Это альдогексоза, содержащая альдегидную группу на первом атоме углерода. Молярная масса галактозы составляет 180,156 г/моль.

Систематическая номенклатура

Согласно номенклатуре IUPAC, D-галактоза в открытой форме имеет название (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь, а L-галактоза — (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Традиционные названия включают галактозу и галактогексозу.

Стереоизомерия и пространственное строение

Галактоза является C-4 эпимером глюкозы, то есть отличается от неё конфигурацией гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода. Молекула содержит четыре асимметрических (хиральных) центра, что обуславливает существование 2⁴ = 16 стереоизомеров. В природе встречается преимущественно D-форма галактозы.

Галактоза существует в виде двух энантиомеров: D-галактоза (от латинского dexter — правый) и L-галактоза (от латинского laevus — левый).

Циклические формы

Галактоза может существовать как в открытой цепной форме с альдегидной группой, так и в более стабильных циклических формах. Циклизация происходит при взаимодействии гидроксильной группы у пятого атома углерода с альдегидной группой первого атома углерода, образуя полуацеталь.

Существуют четыре основных циклических изомера галактозы:

Пиранозные формы (шестичленное кольцо):

• α-D-галактопираноза: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол;
• β-D-галактопираноза: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол.

Фуранозные формы (пятичленное кольцо):

• α-D-галактофураноза: (2R,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол;
• β-D-галактофураноза: (2S,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол.

Каждая циклическая форма может существовать в виде двух аномеров — α и β, поскольку при циклизации образуется новый стереоцентр. В пиранозной форме гидроксильная группа у третьего атома углерода занимает аксиальное положение.

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,723 г/см³ (по другим данным 1,5 г/см³).
• Температура плавления: 167 °C (по другим источникам 168–170 °C).
• Растворимость в воде: 68,3 г/100 мл.
• Оптическое вращение: для α- и β-аномеров D-галактозы [α]D составляет +150,7° и +54,4° соответственно.

Химические свойства

Галактоза обладает пятью донорами водородных связей и шестью акцепторами, что определяет её способность к образованию водородных связей и участию в различных химических реакциях. Как альдоза, галактоза проявляет восстанавливающие свойства благодаря наличию свободной альдегидной группы в открытой форме.

Биологическая роль

В составе природных соединений галактоза обычно находится в циклической β-D-галактопиранозной форме, например, в составе лактозы (молочного сахара). Галактоза является важным моносахаридом для производства энергии и процессов гликозилирования. В организме человека галактоза транспортируется теми же транспортёрами, что и глюкоза, и участвует в гликолизе, регулирует гликозилирование белков.

В печени галактоза может превращаться в глюкозо-1-фосфат, а затем в глюкозо-6-фосфат через путь Лелуара, включающий три основных фермента: галактокиназу, галактозо-1-фосфат-уридилтрансферазу и UDP-галактозо-4'-эпимеразу. Галактоза также является компонентом антигенов на поверхности эритроцитов, определяющих группу крови в системе АВО.