Е239 пищевая добавка

Пищевая добавка E239 (гексаметилентетрамин) — относится к консервантам синтетического происхождения, используется в технологических целях в процессе производства пищевых продуктов для увеличения длительности хранения. Препятствует размножению бактерий, обладает антисептическим действием.

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану. Вещество получило название уротропин.

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эфире. Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В тёплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щёлочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами даёт продукты присоединения. Будучи подожжён, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Научные данные о пользе применения пищевой добавки Е239 для здоровья человека в настоящий момент отсутствуют. Биологической ценности не представляет.

Гексаметилентетрамин (метенамин) применяют в медицине для лечения заболеваний мочевыводящих путей, например, пиелита или цистита.

По степени воздействия на организм относится к веществам Ⅱ класса опасности (вещество высокоопасное).

Попадая в организм гексаметилентетрамин распадается на формальдегиды. Вещество считается клеточным ядом, канцероген: блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы; задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний; оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли. Может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Формальдегид включён в список канцерогенов Ⅰ класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов», с 1 июля 2010 года был запрещён. На Украине не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже ⅩⅨ–ⅩⅩ веков. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (в качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твёрдыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

В аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.

В производстве взрывчатых веществ (сырьё для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина

В качестве ингибитора коррозии, и частично предотвращает насыщение водородом деталей.

Применяют при травлении для предохранения от перетравливания, как ингибитор.

В качестве стабилизатора при производстве зарина.

В Российской Федерации, большинстве стран Евросоюза запрещено использование пищевой добавки Е239 в промышленном производстве сыров, колбас, изделий из рыбы, рыбной икры и консерв. На Украине добавка Е239 входит в список добавок, разрешённых для использования в пищевых продуктах.

• E239
• Название вещества: Гексаметилентетрамин
• Английское название: Hexamine
• Категория:
  Консерванты
• Происхождение:
  синтетическое
• Опасность:
  средняя
• Синонимы: гексамин, Е239, NS number 239, Е-239, E number 239, E239 food additive, уротропин, метенамин
• Состояние: кристаллический порошок средней фракции, реже полупрозрачные шарики
• Запах: отсутствует
• Растворимость: легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эф
• Плотность: 1,27 г/см³
• Цвет: белый
• Формула: C₆H₁₂N₄
• CAS: 100-97-0
• PubChem: 4101