Пропионовая кислота

Пропионовая кислота (пищевая добавка E280) — является предельной одноосновной карбоновой кислотой, относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот и имеет формулу C₃H₆O₂. Представляет собой бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Хорошо растворима в воде и органических растворителях. Е280 относится к консервантам синтетического происхождения, используется в технологических целях в процессе производства пищевых продуктов для увеличения длительности хранения. Угнетает развитие плесневых микроорганизмов и бактерий.

Легко окисляется в организме человека до конечных продуктов (воды и диоксида углерода), вступая в цикл Кребса; считается горючим веществом, поэтому должна храниться на складе вдали от огня.

История открытия

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄—C₁₀. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант Е280 в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, нандролона фенилпропионат, дексибупрофен и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Польза и вред

Пищевая добавка Е280 в малых дозах, регламентированных законодательством, легко разлагается в организме человека и не представляет опасности для здоровья. Стимулирует процесс пищеварения, помогая в расщеплении углеводов и жиров. Позволяет защитить пищу от микроорганизмов, которые могут нанести вред здоровью.

В повышенной концентрации пропионовая кислота оставляет химические ожоги при попадании на кожу и вызывает изъязвление слизистых при контакте с ними. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Не следует применять при беременности и кормлении грудью из-за отсутствия данных клинических исследований.

Добавка Е280 одобрена для использования в многих странах мира, включая Россию и Европейский Союз.

Пропионовая кислота входит в список пищевых добавок, допустимых к применению в пищевой промышленности Российской Федерации в качестве вспомогательного средства для производства пищевой продукции (п.2.25.2 СанПиН 2.3.2.1293-03).

• Категория при беременности по FDA

  N (не классифицировано FDA)